La pieve di Gropina

Loro Ciuffenna si trova sul versante sud-occidentale del Pratomagno, lungo la strada dei Sette Ponti. Deve il suo nome al torrente Ciuffenna, che attraversa il paese scendendo verso l'Arno. Interessato da insediamenti etruschi e romani, venne menzionato per la prima volta nel X secolo con il castello. Possedimento degli Ubertini, passò a Gucciardo, fondatore della Rocca Guicciarda, sotto l'influenza dei Conti Guidi, che ne mantennero il controllo fino al 1293, quando passò alla Repubblica di Firenze. Nel XIV secolo Loro Ciuffenna tornò in mano dei Conti Guidi, ma nel 1384 passò definitivamente a Firenze. Il borgo ebbe anche un'esperienza come Comune autonomo, che durò solamente quattro anni dal 1462 al 1646, quando Ferdinando II de' Medici lo infeudò a Piero Capponi.
In questo periodo, come si nota oggi, il paese si sviluppò fuori dalla cinta muraria, con il Palazzo Municipale e il centro cittadino. Non rimane nulla del citato castello nel X secolo.
Tra i monumenti di maggiore rilievo, da ammirare la chiesa di Santa Maria Assunta, la basilica di Nostra Signora dell'Umiltà del 1604 e il museo "Venturino Venturi".
Nei dintorni si trova la romanica Pieve di Gropina, risalente all'XI secolo, costruita su una chiesa precedente. A Montemarciano invece sorge il santuario di Santa Maria delle Grazie di Capalpiano.