Famosa per aver dato i natali a Tommaso Guidi, il Masaccio, San Giovanni Valdarno fu il primo borgo delle "Terre Nuove" fondate dalla Repubblica di firenze verso la fine del XIII secolo, con lo scopo di limitare la forza della feudalità locale. Originariamente San Giovanni in Altura, San Giovanni Valdarno venne costruito su progetto dell'architetto Arnolfo di Cambio. L'impianto originale ricalcava il castrum romano, con pianta ortogonale circondata da mura sulle quali si aprivano quattro porte.
Nel 1340 San Giovanni Valdarno divenne sede di vicariato e nel 1371 di podesteria. La fine del XIV secolo fu caratterizzato da battaglie con i Visconti di Milano e gli Aragonesi di Napoli, che alla fine vennero respinti dai Fiorentini.
Un itinerario degli edifici religiosi del borgo porta alla basilica di Santa Maria delle Grazie del XV secolo, in piazza Masaccio. Ampliata nei secoli successivi, conserva all'interno begli affreschi di Giuseppe Nasini e Vincenzo Ferrati. La basilica comprende anche un museo, con i dipinti delle chiese cittadine come l'Annunciazione del Beato Angelico, proveniente dal convento di Montecarlo. In piazza Masacio, la chiesa di San Lorenzo, restaurata nell'Ottocento, è un edificio in pietra arenaria ad una navata dagli aspetti semplici; la chiesa della SS. Annunziata, nel Monastero delle Agostiniane, antico ospedale medievale, custodisce due belle tele del fiorentino Antonio Puglieschi; la chiesa delle Anime, in via Alberti, inglobata nell'adiacente Palazzo Corboli divenne la chiesa privata della famiglia.
Tra i palazzi, da ammirare Palazzo d'Arnolfo o Palazzo Pretorio, dal nome del progettista Arnolfo di Cambio. Si trova al centro del paese, tra le due piazze principali. Ristrutturato in parte già nel XV secolo, ospita oggi uffici comunali e mostre d'arte; il suddetto Palazzo Corboli, adibito ad usi culturali, ampliato su una casa più modesta nel XVIII secolo dall'omonima famiglia; Palazzo Feroni, elegante edificio del tardo Settecento, Palazzo Panciatichi, accanto a Palazzo Feroni, il Palazzaccio o Palazzo Salviati, in Piazza Masaccio, originariamente del XIV secolo.
Nei dintorni, da visitare La Badiola di Santa Maria in Mamma, risalente al 1125; Renacci, un tempo villa dei Marchesi Rinuccini, con la chiesa di San Silvestro; Montecarlo, con il monastero costruito nel XV secolo su una villa del Marchese Carlo Ricasoli, oggi sede di una comunità terapeutica.