Orentano è il secondo centro più numeroso di Castelfranco di Sotto. Citato già nell’848, come possedimento dell'Abbazia di Sesto, si diede nel 1279 al Comune di Fucecchio, a causa delle vessazioni economiche sofferte sotto l’Abbazia. Venne colpito dalla peste nera nel 1348 con le località di Galleno e Staffoli, che provocò lo spopolamento della zona delle Cerbaie e portò allo scontro per la sua proprietà e uso dei pascoli tra i Comuni di Fucecchio, Santa Croce e Castelfranco. Nel 1412 venne assegnato a Santa Croce e Castelfranco, sotto cui rimase congiuntamente fino al 1912, quando passò completamente sotto Castelfranco di Sotto.
La chiesa di San Giovanni risale al XIX secolo, costruito sopo la demolizione della preesistente chiesa del castello, già menzionata in diversi documenti a partire dall’XI secolo. Le parti più antiche sono tuttoggi le stanze della Compagnia, l'abitazione del cappellano e la sacrestia, risparmiate dalla demolizione. Danneggiata durante la seconda guerra mondiale, venne ristrutturata completamente solo nel 1959.
Villa Campanile era in origine la residenza settecenteca di un Franciosini di Castelfranco. Intorno alla villa e all'annesso oratorio dedicato a San Pietro si sviluppò poi l’abitato attuale, territorio di Orentano fino al 1925 e quindi frazione autonoma. Di antica origine, l’oratorio venne riconsacrato e ingrandito più volte nel XX secolo. Nel 1912 la chiesa venne prolungata e rialzata, oltre a cambiare la posizione della facciata. Dopo l’incendio del 1938 vennero rinnovati gli interni e portata a termine la cappella di Sant’ Antonio da Padova. L’ultimo rinnovamento risale al 1963, quando vennero cambiate le bussole e le porte.