Sito nei pressi della Fattoria di Colle Massari, il castello di Vicarello venne eretto nel XIII secolo per volere dei Senesi. Verso la metà del XV secolo venne venduto ai signori di Cotone, già padroni del non lontano Castello della Sabatina. In epoca rinascimentale l’intera struttura fu sottoposta a opere di restauro che determinarono la sovrapposizione di elementi stilistici dell'epoca con quelli tipici medioevali.
La struttura, circondata da muri di pietra, ingloba resti di due torri quadrangolari. I fabbricati che formano il complesso si sviluppano attorno ad un cortile interno, il cui accesso è garantito per mezzo di una tipica porta ad arco.
Completamente restaurato, oggi il castello è destinato residenza agrituristica.

Fotografia: Laurient Ghys