Attivo centro industriale, Calenzano è Inserito in un paesaggio pedecollinare e collinare, tra le pendici della Calvana e i contrafforti di Monte Morello.
Deve il suo nome ai Caleninzi, prima famiglia fiorentina a dominio della zona. Sede di insediamenti etruschi e romani, nel XII secolo i conti Guidi si impossessarono del feudo e vi eressero il castello. Ripetutamente danneggiato nel 1260 dai Ghibellini dopo la battaglia di Montaperti, da Castruccio Castracani di Lucca nel 1325 e dai Visconti nel 1351, il castello e il borgo passarono definitivamente sotto Firenze nel 1352.
La vicinanza a Firenze ha lasciato tracce storiche in tutto il territorio comunale, con ville, antiche fattorie, pievi e fortificazioni. Oltre al castello, arroccato su un colle, risalente all'XI secolo, circondato dalla Villa Peragallo, costruzione neoclassica di inizio XX secolo, il centro del borgo conserva due porte d'entrata, il Palazzo Podestarile del XV secolo e l'oratorio della Compagnia del Santissimo Sacramento, in stile barocco, costruito nel 1584. Dove passavano una volta le mura, si trova la Villa Mattoli, costruzione rinascimentale tipicamente toscana. Opposta al castello è la propositura di San Donato, originaria dell'XI secolo, con il bel campanile, triabsidata e divisa a tre navate.
Anche nei dintorni esistono molte ville e ville-fattorie: Villa Baldini in località Macia, Villa Pratello, Villa Ganucci-Cancellieri a Travalle, dove rimangono anche alcuni resti di un antico castello. A Sommaia e Baroncoli, da non perdere la chiesa di San Rufignano, il castellaccio di Baroncoli con la torre e la Villa Martini. A Settimello la Villa Gamba-Ghiselli, del XVII secolo, a Carraia la pieve del XIV secolo con dipinti di Ridolfo del Ghirlandaio, a Legri la pieve romanica di San Severo dell'XI secolo con affreschi della scuola giottesca e il castello di Legri, d'epoca altomedioevale e appartenuto ai Conti Guidi. Nelle vicinanze, si trova la splendida Villa di Volmiano, in posizione dominante e panoramica. Calenzano ospita anche un interessante museo dedicato al Soldatino e alla Figurina Storica.