Cerreto Guidi sorge in zona collinare nel Valdarno inferiore, tra il Montalbano e il fiume Arno. Legato nel Medioevo ai conti Guidi, che vi costruirono un castello, venne venduto a Firenze nel 1273. Le fortificazioni erette dai fiorentini sono oggi scomparse, ma rimane un'importante testimonianza dell'antico borgo nel disegno di Leonardo da Vinci del 1503, raffigurante il castello, cinto da mure trecentesche e otto torri. Con l'ascesa al potere dei Medici nel XVI secolo, Cerreto venne scelto da Cosimo I per costruire una sfarzosa residenza, eliminando parte delle antiche costruzioni di difesa, di cui oggi rimane solo la "Porta a Palagio", sul versante di nord-ovest, accanto al Palazzo del Podestà.
Oltre alla Villa, progetto di Davitte Fortini e forse in parte anche del Buontalenti per quanto riguarda la scalinata medievale che la raggiunge, il borgo conserva Villa Stacchini Durazzo, la Palazzina dei Cacciatori, eretta per volere di Cosimo I dè Medici, con l'antico stemma mediceo in facciata, la pieve di San Leonardo, accanto alla Villa Medicea, restaurata nel XVIII e XIX secolo, il santuario di Santa Liberata, ampliato in fasi successive dal XVII al XIX secolo, con portico esterno e cinque altari all'interno e l' oratorio di San Iacopo.
Nei dintorni si trova Bassa, con la chiesa di Santa Maria Assunta, già menzionata nel 998 e le ville La Motta e Colle Alberti; Gavena con la chiesa di San Bartolomeo e la Villa Mori; Lazzeretto, ricordo della peste del 1631, con la chiesa di Santa Maria della Neve; Ripoli, con la pieve di San Leonardo costruita su un più antico edificio altomedievale; Stabbia, vicina alla Padule di Fucecchio, zona umida ricca di fauna, con l'antica fattoria medicea e la chiesa dei SS. Pietro e Paolo Apostoli.