Pontassieve sorge alla confluenza dell'Arno con il Sieve, sulla riva destra oltre un ponte da cui trae il nome.
Il borgo si sviluppò in epoca medievale con i nobili da Quona, che quando si inurbarono a Firenze lo vendettero al vescovado florentino. Nel 1375 la Repubblica Fiorentina vi costruì il castello di Sant'Angelo, mentre più tardi venne costruito il ponte mediceo, che univa il Casentino e il Valdarno.
Il centro storico conserva i resti di una cinta fortificata del XIV secolo. Del castello rimangono tre delle quattro porte originarie: Porta Filicaia, porta Fiorentina e porta Aretina o dell'Orologio, dalla quale si snoda l'antico borgo mercantile che arriva fino al ponte mediceo. In piazza Vittorio Emanuele, il centro dell'antico castello, sorge il palazzo comunale del XVII-XIX secolo, già Palazzo Sansoni Trombetta. La chiesa parrocchiale dedicata a San Michele Arcangelo è del XIII secolo.
Nei dintorni si trovano importanti testimonianze medievali come Remole con la pieve romanica di San Giovanni Battista, Lumaco e la pieve di San Martino, Santa Brigida con il vicino castello del Trebbio e il santuario della Madonna del Sasso del XVII secolo , l'antica torre di Montebonello e il monastero romanico di Rosano.