Il territorio di Reggello si estende dal versante nord-occidentale del Pratomagno fino al Valdarno Superiore.
Le prime menzioni scritte riguardano il castello di Luco la pieve di San Pietro a Cascia, nei secoli X e XI. Nel XIV secolo appare Reggello, possedimento dei Conti Guidi, sorto come mercatale lungo la via del Casentino. Nel XV secolo, la podesteria di Cascia, venne spostata a Reggello.
Tutto il comune è punteggiato da piccole chiese, ville, fattorie ed ex case coloniche. Tra queste la chiesa romanica di San Donato in Fronzana, rinnovata nel Settecento; la chiesa di San Clemente a Sociana, sempre in stile romanico, con la tela deli "Angeli" di Antonio Rossellino; la pieve di San Pietro a Cascia, eretta dalla contessa Matilde di Canossa tra il X e il XI secolo, che conserva lo stupendo "Trittico di San Giovenale" di Masaccio, la sua prima opera nota; la chiesa di Santa Margherita a Cancelli del XII secolo, di aspetto severo, più volte rimaneggiata; l'antichissima chiesa di San Michele Arcanuelo a Caselli; la pieve di Pitiana, edificata anch'essa da Matilde di Canossa, con all'interno una tela del Ghirlandaio; la chiesa di Sant'Agata ad Arfoli del XIII secolo.
Da non dimenticare poi la suggestiva abbazia di Vallombrosa, all'interno della foresta dichiarata Riserva Biogenetica Naturale. Risalente all'XI secolo, venne fondata da Giovanni Gualberto, nobile florentino e fondatore dell'ordine dei Vallombrosani. Di aspetto imponente, l'abbazia ha l'aspetto di un castello, con ai lati la torre e il campanile.
Dei numerosissimi castelli che interessarono il territorio, molti sono scomparsi, altri vennero trasformati in ville e residenze, come per i castelli di Sammezzano e Santellero, altri ancora sono ridotti a rudere come il castello di Poggio alla Regina.