San Piero a Sieve si trova nelle colline del Mugello. Il borgo nacque e si sviluppò nell'XI secolo lungo l'asse viario che da Firenze portava a Bologna e attorno alla chiesa di San Pietro. Possedimento degli Ubaldini, San Piero passò ai Medici, sotto i quali il paese fiorì, con la costruzione del ponte sulla Sieve in pietra nel 1372 e la nascita di ville e castelli.
Il centro storico è caratterizzato da una fitta rete di viuzze che portano alla Fortezza di San Martino, progettata nel 1569 da Baldassarre Lanci per volere di Cosimo I de' Medici e portata a termine dal Buontalenti. Rimangono oggi lunghi tratti di mura alte 12 metri, e gli imponenti bastioni difensivi. La Pieve di San Pietro, da cui il nome del paese, è una tra le più antiche del Mugello. Risale al XII secolo e nonostante i rimaneggiamenti sofferti nei secoli presenta ancora evidenti caratteri romanici, le tre navate con una sola abside. A San Piero si trovano anche ville urbane come Villa Adami, con la torre Medicea inglobata nel complesso e Villa di Schifanoia.
Nei dintorni sorsero importanti edifici religiosi e civili. Il convento di Bosco ai Frati fu fondato verso l'anno Mille dagli Ubaldini e ospita attualmente un museo di arte sacra; il castello del Trebbio, a dominio della valle del Mugello, venne eretto per ordine di Cosimo de Medici e mantiene intatte le strutture originarie, con massiccio corpo quadrangolare e un'alta torre merlata; Spugnole, con i resti del castello e la chiesa di Santa Maria e Niccolò, dell'XI secolo; la Villa delle Mozzete, con il suo apetto di villa fattoria.