La fortezza vecchia
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La costruzione della fortezza vecchia cominciò nel nel 1519 e venne sospesa nel 1526, a causa della prigionia di Papa Clemente VII (Giulio de’Medici), committente dell’opera. I lavori ripresero nel 1530 e furono portati a termine nel 1534 sotto la guida di Antonio da San Gallo il Vecchio. L’opera fu voluta dal governo florentino, che dopo aver comprato Livorno nel 1481 da Genova, scelse la città labronica a scapito di Pisa, come porta verso il Mediterraneo.
La fortezza ha forma assetto pentagonale, protetta da un fossato lungo tutto il suo perímetro tranne la parte di ponente. Al suo interno si trovano una una torre medievale del X-XI secolo, il Mastio di Matilde e la precedente fortezza quadrata del XIV secolo detta “Quadratura dei Pisani”.
La fortezza è composta da tre bastioni: la “Canaviglia” la “Capitana” e la “Ampoletta”. Sopra il bastione “La Canaviglia” fu costruito un palazzo nel 1580 per volontà di Francesco I de' Medici. Nella piattaforma centrale si trova la chiesetta di San Francesco del XVI secolo.