Tra il XVI e XVII secolo, i Medici progettarono per la città di Livorno una nuova piazza, insieme ad un più vasto piano urbanistico che comprese la costituzione della cinta muraria pentagonale a sei porte ed all’erezione della piazza grande.
L’attuale Piazza Grande è molto diversa da quella originale a causa dei bombardamenti della seconda guerra mondiale. Andarono infatti distrutti il duomo, il Palazzo della Prefettura vecchia, il Palazzo Granducale e tre dei quattro portici in marmo bianco di Carrara opera di Alessandro Pieroni.