Montescudaio si trova su un colle alle spalle del litorale di Cecina, da dove si ammira il panorama dell'arcipelago toscano. Fu sede di una badia benedettina nell'XI secolo, mentre nel XII i conti della Gherardesca fondarono un castello e dominarono per diversi secoli fino al 1406, quando divenne comune sotto Firenze. Nel 1648 venne infeudato ai marchesi Ridolfi.
Il terribile terremoto del 1846 distrusse molte case del borgo e la chiesa. Il borgo conserva parte delle antiche mura, la torretta "La Guardiola", la Torre Civica del XII secolo e la chiesa di Santa Maria Assunta, in piazza Castello, con vista sul mar Tirreno. L'edificio venne ricostruito tra il 1854 al 1857, più grande e a croce latina dell'originaria risalente al XV secolo. È preceduta da un'ampia scalinata e conserva pregevoli opere seicentesche e settecentesche. L'altra costruzione religiosa è la chiesa della Santissima Annunziata, del XV secolo, ma completamente rinnovata nel XX secolo. All'interno conserva nel tabernacolo la nicchia con le statue in terracotta dipinta dell' Annunziata e dell'Arcangelo Gabriele del XVI secolo.