Santa Maria a Monte si trova nel Valdarno Inferiore, vicino alle colline delle Cerbaie. Possedimento dei vescovi di Lucca dal X secolo, fu il primo castello del Valdarno ad essere documentato nel 906. Nel XII secolo era proprietà della Repubblica di Lucca, ma nei secoli successivi fu al centro di lotte tra Pisa, Lucca e Firenze. Nel 1261 venne conquistata da Pisa, quindi ancora da Lucca con Castruccio Castracani e infine dal 1327 da Firenze.
Il borgo di stampo medievale ha forma a spirale, con resti dei tre giri di mura tra le case, e stradine che salgono tra passaggi voltati e begli edifici fino alla sommità della collina. L'antico Palazzo del Podestà, oggi residenza privata, presenta alcuni stemmi in facciata ed ha accanto la Torre dell'Orologio, visitabile, da dove si gode uno splendido panorama del borgo. La Collegiata di San Giovanni Evangelista del XV secolo è caratterizzata da un campanile turrito e conserva un prezioso pergamo romanico lucchese del XII secolo. Da segnalare anche Casa Carducci, dove forse visse il giovane Giosuè Carducci e dove abitò il padre Michele, medico del paese.
Nell'area della Rocca recenti scavi hanno portato alla scoperta dell'antica pieve a navata unica e della cisterna per l'acqua restaurata nel 1391 ed adibita a deposito d'acqua.
Appena fuori si trovano la cappella di Lungomonte, classico oratorio della campagna toscana; la chiesa di San Sebastiano, la cappella del Pregiuntino e l'antica chiesa di San Michele adiacente al'ottocentesca Villa Mori.
L'unica frazione del comune è Montecalvoli, entrata a far parte del territorio nel XIX secolo. Qui si trovano l'antico palazzo municipale, la chiesa dei Santi Giorgio e Jacopo, del XIII secolo ma ricostruita nel XIX e la chiesa di San Pietro a Pozzo.
La località Cerretti invece è metà di gite per la sua natura rigogliosa.