Cantagallo si trova nell'alta valle del Bisenzio, disteso a cavallo dell'Appennino Tosco Emiliano, in un ambiente prevalentemente montagnoso.
Viene ricordato per la prima volta nel XIII secolo, ma la grande quantità di nomi prediali romani fa supporre un'origine più antica. Fino al XIV secolo il potere fu esercitato dai Conti Alberti di Prato tramite vassalli. Nel 1400, con l'unione a Luicciana, fu alzato a podesteria, poi unita a quella di Montale.
Dell'antico Cantagallo rimane ben poco, dopo i bombardamenti del 1944: la chiesa di San Biagio del XII secolo e l'oratorio della Madonna della Neve. La sede comunale si trova oggi a Luicciana, anch'essa duramente colpita durante il secondo conflitto bellico. Ospita il Museo all'Aperto di Arte Contemporanea e più elevata rispetto all'abitato la chiesa di San Michele, del XIII secolo ma di di stile settecentesco.
Il territorio comunale è poi arricchito da suggetivi borghi come Castello, con la chiesa romanica di Santa Maria, unico resto del castello Averardi; Luogomano, abitato medievale anch'esso sfregiato dalla guerra; Gavigno, con l'oratorio di Sant'Agostino e Fossato, con la chiesa di San Lorenzo e l'oratorio di San Rocco, entrambi posti in zone di pascoli e prati. Migliana è posta a dominio di un vasto tratto della Val di Bisenzio, con la chiesa di Santa Maria Assunta e l'antica parrocchiale del XII secolo, mentre Usella conserva la pieve di San Lorenzo, documentata già nel 997.
Tra Usella e Carmignanello si erge la Rocca di Cerbaia, del XII secolo, concessa da Federico Barbarossa ai Conti Alberti. In stato di degrado, presenta comunque importanti resti della cerchia muraria inferiore, una cisterna coperta da una volta a botte e muri affioranti da altri edifici, tra cui una capella. Secondo la leggenda, nel 1285, Dante Alighieri vi chiese inutilmente accoglienza.
Da segnalare anche la Riserva Naturale Acquerino-Cantagallo, tra i comuni di Cantagallo e Montemurlo in provincia di Prato e Sambuca Pistoiese in provincia di Pistoia.