Montorgiali

L’origine del borgo risale all’anno Mille, quando venne fondato un castello da una famiglia locale, che, nel corso del XIII secolo, si unì alla dinastia degli Aldobrandeschi. Nel XIV secolo, Montorgioli divenne possedimento di Siena, di cui seguì le sorti.
Domina l’abitato il castello medievale, di aspetto ancora possente, edificato su un colle. Eretto nel XII secolo, è caratterizzato da diversi corpi di fabbrica. Sul lato sinistro del castello si trova la chiesa di San Biagio, costruita in epoca medievale e restaurata in epoca barocca. L'interno ad aula unica conserva un bell’altare maggiore e quattro laterali, costruiti in stucco e gesso secondo il tipico stile tardo barocco. Degni di nota sono due affreschi di scuola senese risalenti alla prima metà del secolo XVII, tra cui la Madonna col Bambino e San Giuseppe in gloria e la Nascita della Vergine. Una delle opere più importanti è lo stendardo processionale, opera di Alessandro Casolani, trasferito nelle sale del Museo Diocesano di Pitigliano.
Poco fuori, in direzione di Polveraia, sorge il santuario di San Giorgio, antica chiesa rurale, in origine adibita a romitorio prima di diventare santuario. Incerta è la data di costruzione, forse risalente al XIII secolo, tuttavia solo nel XVII secolo si hanno i primi riferimenti certi. Più volte rimaneggiato nel corso dei secoli, il santuario è preceduto da un portico. L'interno ad aula unica e con soffitto a capriate è caratterizzato dalla statua di San Giorgio con il drago, manufatto ottocentesco in cartapesta. Ogni 23 aprile, è il punto di arrivo della cavalcata di San Giorgio, suggestiva festa a cui prendono parte gli abitanti di Montorgiali e quelli dei paesi limitrofi.