Il territorio di Gaiole in Chianti si trova tra due sistemi di colline che sorgono ai lati del torrente Massellone. Sede di insediamenti etruschi e romani, Gaiole venne fondata nel XIII secolo come mercatale per i numerosi castelli che sorgevano nei dintorni. Conteso dalla famiglia dei Firidolfi, Siena e Firenze, passò a quest'ultimo definitivamente nel 1555.
La struttura del borgo ricalca il suo antico uso, con il centro storico rappresentato da una strada-piazza. Il territorio è punteggiato da numerose chiese romaniche e castelli. Tra questi, le pievi di San Giusto in Salcio, San Polo in Rosso, Spaltenna, San Marcellino, di origine medievale, rinnovata nel XIX secolo, San Vincenti e la Badia di Coltibuono. Da segnalare anche la chiesa di San Regolo, tra Brolio e Gaiole, del XIX secolo, la chiesa dell'Ascensione a Monti, del 1825, neoclassica a tre navate. Tra i castelli, da ricordare la rocca di Montegrossi, castello feudale sulla strada del Valdarno, il castello di Cacchiano, edificato nel XIII secolo dalla famiglia Ricasoli, il castello di Brolio, sempre dei Ricasoli, trasformato poi in villa neogotica, il castello di Monteluco, il castello di Meleto, risalente al secolo XII, trasformato dai Ricasoli in villa-fattoria nel XVIII secolo. Presenta ancora la forma a quadrilatero irregolare, la torre del cassero, abbassata e due possenti torrioni cilindrici bastionati.