Non lontano dalle Crete Senesi e lungo la Via Francigena, Monteroni d'Arbia sorge sulla sponda destra del fiume Arbia. Piccolo comune, si sviluppò grazie all'Ospedale di Santa Maria della Scala di Siena nel XIV secolo e attorno al mulino fortificato dello stesso secolo, imponente edificio antica proprietà della vicina grancia di Cuna. Cuna è oggi un borgo lungo il torrente Tressa, con la fattoria fortificata eretta nel 1224 da Siena e dallo Spedale di Santa Maria della Scala. Ben conservata, si trova affacciata sulla piazza. Poco oltre sorge la chiesa dei SS. Jacopo e Cristoforo del 1314.
Da segnalare inoltre la pieve di San Giovanni Battista di Corsano dell'XI secolo, in stile romanico con facciata a due ordini sovrapposti; Lucignano d'Arbia con due porte-torri trecentesche e la torre medievale, oggi campanile della pieve romanica di San Giovanni Battista; Radi, verso le Crete, con la chiesa di San Pietro Apostolo, con facciata neorinascimentale in cotto e la cappella della fattoria dei Bichi Ruspoli, decorata nel 1772. Nelle vicinanze infine, a Quinciano sorge l'ottagonale cappella Pieri Nerli, del XIX secolo, in laterizio.