Poggibonsi sorge nella Val d'Elsa. Sede di insediamenti etrusco-romani, l'abitato originario si trovava su una collina, conosciuto con il nome di San Michele in Castello, ricordato da Filippo II Augusto durante il suo viaggio nel XII secolo lungo la Via Francigena. Ai piedi del colle sorgeva la pieve di Santa Maria, di cui resta il campanile presso la l'odierna Collegiata, attorno alla quale si sviluppò il borgo di Marturi. Il suo castello divenne importante e attirò le ire di Firenze, che lo distrusse nel 1115. Ricostruito decenni dopo sul Podium Bonizi (Poggibonizio), nel 1270 fu nuovamente distrutto. Gli abitanti si trasferirono quindi in basso, nel borgo di Marturi, dando vita all'attuale Poggibonsi.
Poco rimane delle antiche mura medievali e delle torri. Oggi brillano il Palazzo Comunale, del XIX secolo, progettato da Salvatore Guido; il Palazzo Pretorio, del XIII secolo con le arcate del loggiato, glil stemmi dei vari Podestà succedutisi e la torre del Podestà; la Collegiata di Santa Maria Assunta, eretta nel 1863 sulla pieve romanica di Santa Maria di Borgo Marturi, a tre navate, in stile neoclassico. Da segnalare anche la chiesa di San Lorenzo, in parte gotica, diventata anche ospedale e caserma e quindi ristrutturata, conserva un dipinto di Neri di Bicci rappresentante San Incola; il santuario di Romituzzo, del XV secolo nato per la devozione verso la Madonna della Neve, dipinto trecentesco.
Appena fuori Poggibonsi si trova la basilica di San Lucchese, con annesso convento, su una suggestiva collina, rimaneggiata più volte e con numerose opere d'arte. Su una collina prospiciente sorge la Fortezza Medicea di Poggio Imperiale, dove si trovava l'antica Poggibonizio, rasa al suolo da Firenze. Venne promossa da Lorenzo il Magnifico nel XV secolo e affidata a Giuliano da Sangallo. Lo scopo era quello di creare una città ideale rinascimentale. Terminata parzialmente nel 1510, oggi comprende scavi archeologici che formano il Parco Archeologico e Tecnologico. Sempre nei pressi si trova l'abbazia di San Michele Arcangelo a Poggio Marturi, poi trasformato nel XIX secolo nel castello di Badia.
Nei dintorni spiccano Staggia Senese, che conserva la rocca, resto dell'antico castello e la pieve di Santa Maria; il castello di Strozzavolpe, medievale, con il ponte levatoio intatto; le chiese romaniche di San Martino a Luco, Sant'Andrea a Papaiano, Santa Maria a Talciona, San Lorenzo in Pian de' Campi, la pieve di San Pietro a Cedda.