Nel cuore del Chianti Classico, Radda in Chianti si trovava già dal XIII secolo nella sfera d'influenza di Firenze. Nel 1415 divenne capoluogo della Lega del Chianti e sede podestarile. La vicinanza di Siena provocò frequenti scontri e paradossalmente, con l'instaurarsi definitivo del dominio mediceo, Radda visse un periodo di decadenza, trovandosi lontana dalle principali direttrici.
Dell'antico castello restano oggi solo resti di torri e parti delle mura. È ancora presente la struttura del borgo medievale, con le case dispiegate in circolo attorno alla chiesa di San Niccolò e al Palazzo del Podestà. La chiesa è stata profondamente restaurata nel 1926, ad una sola navata conserva un crocifisso ligneo del XV secolo; il Palazzo del Podestà del XV secolo, con gli stemmi in facciata venne ampliato nel Settecento, è oggi sede comunale.
Non lontano dal borgo sorgono il convento francescano di Santa Maria al Prato, dell'XI secolo ma restaurato nel XVIII, oggi museo e la pieve di Santa Maria Novella, romanica, con capitelli zoomorfi e fitomorfi e le tre absidi originali.
Tra i borghi che compongono il da segnalare Albola, con il castello; Volpaia, con i resti il castello del X secolo, il cassero, parte della cinta muraria e la chiesa di Sant'Eufrosino del 1443; Monterinaldi con i resti del castello; Montevertine con il Museo del Chianti, che raccoglie oggetti della civiltà contadina chiantigiana.