Radicondoli si trova sulle colline metallifere al confine tra le province di Siena, Grosseto e Pisa. Le prime notizie del borgo risalgono al 1156, ma la sua nascita è più antica, forse risalente all'VIII secolo. Possedimento degli Aldobrandeschi nel XIII secolo entrò in orbita senese seguendone le sorti.
Il borgo è ancora circondto dalla cinta muraria del XIII secolo, con l'unica porta rimasta, Porta Olla, a tutto sesto. Nella piazza si trova la chiesa dei Santi Simona e Giuda, costruita tra il XVI e XVII secolo. A croce latina, conserva belle pale d'altare e tele. Davanti è situato il Palazzo Berlinghieri, odierna sede comunale, del XVI secolo e il monastero di Santa Caterina, del XIV secolo, con la chiesa conservante il dipinto di Santa Caterina delle Ruote sull'altare maggiore. La chiesa del Crocifisso sorge all'ingresso del paese, ricostruita interamente nel 1724, con opere di Marcello Loi Piccolomini. Appena fuori il borgo è posta la pieve di San Giovanni Battista del XII secolo, con all'interno i simboli delle antiche corporazioni artigiane e il convento di San Francesco dell'Osservanza, andato in rovina e in fase di restauro.
Nei dintorni da visitare Belforte, con il Palazzo Pubblico del XIII secolo, restaurato nel seicento, e l'ottocentesca chiesa di S.Croce, eretta su una costruzione di origine romanica.