Il Forte di Santa Barbara o Fortezza Medicea venne eretta tra il 1561 e il 1563 su disegno di Baldassarre Lanci, per ordine di Cosimo I de Medici. Sorge dove alcuni decenni anni prima Carlo V fece edificare la sua fortezza, distrutta dai senesi nel 1552. L’obiettivo era di impedire qualsiasi rivolta senese per riconquistare l’indipendenza.
Originariamente aveva forma di “L”, ma venne poi modificata in forma di quadrilatero. È protetta da profondi bastioni pentagonali agli angoli. Su tre dei quattro sono scolpiti stemmi medicei.
Nel 1937 venne trasformata in giardino pubblico, e oggi è sede di mostre temporanee. Nei sotterranei è stata allestita l’Enoteca Italiana permanente.