L’oratorio di San Bernardino si trova sul lato destro della piazza di San Francesco. Risale al XV secolo e venne eretto dove il Santo era solito predicare. Si divide in Oratorio Superiore e Inferiore. Il primo è caratterizzato da un soffitto a pareti in legno e stucco di Ventura Turapilli (1496), da affreschi del Sodoma, e da opere di Girolamo del Pacchia e del Beccafumi.
Nell’Oratorio inferiore sono esposte due statue in terracotta di San Bernardino e Santa Caterina, risalenti al XVI secolo e una Madonna con Bambino e Santi, opera di Andrea del Bresciano.