Torrita di Siena sorge in posizione elevata nel cuore della Valdichiana. Citata nel 1037 in un codice amiatino, fu seguace fedele di Siena. Nel 1210 venne infeudata alla famiglia Cacciaconti, partecipò alla battaglia di Montaperti e seguì le sorti senesi fino al dominio granducale.
Il borgo medievale trova la sua massima espressione nella piazza, con il palazzo Comunale, e la Torre, del XIII secolo, rimaneggiati più avanti e la Chiesa delle Sante Flora e Lucilla, entro le antiche mura, ancora in parte visibili e con quattro porte di accesso, tra cui la più suggestiva Porta Gavina. Eretta nel XIII secolo in stile romanico, presenta una facciata a mattoni riccamente decorata. All'interno a una navata conserva tele della Scuola Fiorentina del XV secolo, di Benvenuto di Giovanni, di Taddeo di Bartolo e di Bartolo di Fredi, oltre alla lunetta marmorea a bassorilievo "Il sangue del Redentore", attribuita a Donatello.
Sempre nel centro storico, la chiesa della Madonna delle Nevi del XVI secolo, con molti affreschi di Girolamo di Benvenuto; la Chiesa di Santa Croce del 1642, con facciata in cotto rosso e interno barocco; la Chiesa della SS. Annuniziata del XVI secolo e l'attiguo l'oratorio del Crocefisso; la chiesa della Madonna dell'Olivo, la più antica di Siena, situata sulla collina di fronte a Porta a Pago, anticamente dedicata a San Costanzo, con l'immagine miracolosa della Madonna; la Chiesa della Madonna della Pace del 1552, fuori Porta a Gavina, caratterizata dal rosso dei mattoni e la pianta a croce latina. Nei dintorni da visitare Montefollonico, bel borgo medievale circondato da mura duecentesche e sette torrioni in cui si aprono tre porte. Nel centro dell'abitato si trovano il palazzo di Giustizia, la Pubblica Cisterna, la romanica chiesa di San Leonardo, la chiesa della Compagnia del Corpus Domini e appena fuori la chiesa del Triano.