La chiesa dei Santi Pietro e Andrea

Tra la Val d'Asso e la Valdichiana, il territorio di Trequanda vide lo stanziarsi di insediamenti etruschi e romani. La prima menzione scritta è del 1198. Fu possedimento dei Cacciaconti della Scialenga, di Siena e quindi dal 1554 del Granducato di Toscana.
Il borgo conserva la sua struttura medievale con il torrione cilindrico merlato del castello Cacciaconti, alcuni tratti delle mura e due delle tre porte d'accesso originali. Nella piazza principale è posta la chiesa dei Santi Pietro e Andrea, del XIII secolo, con una facciata a conci di pietra bianchi e scuri e all'interno opere di Giovanni di Paolo e del Sodoma. Da qui si sviluppa una fitta rete di viuzze coperte da archivolti e decorate da stemmi e immagini votive.
Nei dintorni da non perdere i borghi medievali di Petroio e Castelmuzio. Il primo conserva molti edifici storici come i resti delle mura, la chiesa di Sant'Andrea, la chiesa romanica di San Giorgio, il Palazzo Pretorio, sede del Museo della Terracotta, la chiesa dei SS. Pietro e Paolo, con opere dei pittori senesi Rutilio Manetti e Taddeo di Bartola, la Torre Civica e il cassero del XII secolo. Castelmuzio presenta ancora il castello fortificato cinto di mura, oltre al Palazzo Fratini, lo spedale di San Giovanni Battista e nelle sue vicinanze la pieve di Santo Stefano in Cennano, di origine paleocristiana.

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