Castiglion Fiorentino

Posto sulla sommità di un colle, Castiglion Fiorentino si trova nella Val di Chiana. La sua storia millenaria risale agli Etruschi, che qui si insediarono tra il V ed il IV secolo a.C. In epoca romana, la zona si impaludò e spopolò. Le prime menzioni scritte di Castiglion Fiorentino risalgono al X secolo, come feudo dei marchesi del Monte Santa Maria. Dopo il dominio dei vescovi di Arezzo, il borgo passò a Firenze a seguito della battiglia di Campaldino nel 1289, prendendo il suo attuale nome. Nel 1303 venne riconquistato dal vescovo Guido Tarlati, che compì opere di fortificazione con la costruzione delle mura. Castiglione subì anche per brevi periodi anche il dominio di Perugia, dello Stato della Chiesa e di Pietro Strozzi di Siena, tornando definitivamente in mano a Firenze nel 1384.
All'interno del borgo si trovano la chiesa di San Francesco, la Pieve Vecchia del XVI secolo, la Pinacoteca Comunale, il Palazzo Pretorio, sede di una mostra di reperti etruschi, la chiesa di Sant'Angelo, la collegiata di San Giuliano, le Logge del Vasari e il Cassero.
A breve distanza da Castiglion Fiorentino è possibile ammirare l'imponente castello di Montecchio, dell'XI secolo.
Tra le numerose manifestazioni del borgo, da non perdere il Palio dei Rioni, ogni terza domenica del mese di giugno, con corse di cavalli e rievocazioni medievali.