Bolgheri
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Costruito prima dell'anno Mille, il castello di Bolgheri fu proprietà dei Conti della Gherardesca. Sorge al termine del lungo Viale dei Cipressi, poco distante dalla chiesa di San Antonio. Il castello fu protagonista nel corso del tempo di molte distruzioni e ricostruzioni, tra le quali ricordiamo quella della seconda metà del XVIII secolo e della fine del XIX.
In particolare in occasione della prima fu interessato a restauro e rinnovato nella parte relativa al palazzo e furono costruite le cantine. Nella seconda, invece, venne rifatta la facciata, con la realizzazione della torre e dei merli, visibili tuttora, da parte del Conte Guido Alberto.
A livello architettonico è rivestito con mattoni rossi a vista, si dispone su due piani ed è merlato. Un'alta torre si erge sul lato destro che accoglie al centro un arco su cui corre una ghirlanda di foglie e di frutti e ai lati due feritoie. Nella parte alta della torre sono collocate due bifore sovrapposte con lo stemma dei Della Gherardesca. Ad oggi il castello si presenta in stile seicentesco, anche se si notano interventi ottocenteschi ed è circondato dall’azienda agricola.
Attualmente è abitazione privata e non è visitabile.