Castiglioncello di Bolgheri

Castiglioncello di Bolgheri vede le sue origini probabilmente nel 780, con il nome di Oliveto. Possedimento dei Della Gherardesca fino al 1440, successivamente conobbe diversi proprietari, i Soderini fino al 1665 e gli Incontri fino al 1801, per poi tornare di proprietà dei Della Gherardesca.
Antico castello, conserva la fortezza militare medievale a dominio del colle tra Bolgheri e Castagneto, da cui si può godere di un magnifica vista che può spaziare dall’Isola D’Elba alla Corsica, a Livorno, al piano ed ai vigneti sottostanti, fino al mare. Essendo proprietà privata, non si può vedere all'interno. Solo in occasione della festa della Madonna del Carmine, il 16 Luglio, viene aperto al pubblico.
Il borgo conserva anche la chiesa di San Bernardo, costruita nel 1805 e rimaneggiata tra il 1914 e il 1915. Ad un’unica navata, ha una facciata in conci di pietra squadrati. All’interno custodisce un ciborio a pianta quadrangolare, un paliotto e un'acquasantiera.