Il castello di Cugnano, i cui ruderi si trovano nei pressi del torrente Milia, si erge su un modesto promontorio vicino a Poggio Trionfi. La rocca appartenne agli Aldobrandeschi, prima di passare nel XIV secolo nelle mani dei Pannocchieschi prima e Massa Marítima dopo.
La principale funzione del castello era legata alle attività estrattive di rame ed argento, particolarmente proficue nella zona circostante.
La planimetria del castello, realizzata con blocchi di calcare, è circolare da mura oltre le quali il terreno inizia a degradare naturalmente. L’area interna alle mura è caratterizzata da due aree funzionalmente distinte, una fascia più esterna e più bassa come area abitativa e una più signorile al centro della cinta muraria, dove gli edifici sono collocati a raggiera. Sempre al suo interno si possono ammirare due grandi palazzi ed una torre quadrangolare.
Il castello appare oggi quasi completamente in stato di abbandono: pochi sono infatti i resti di mura che spuntano dal bosco.