Il Palazzo Pretorio di Scansano venne eretto nella seconda metà del XV secolo. Grazie alla sua favorevole posizione, l’edificio venne presto scelto come sede di esercizi pubblici. Per tutto il XVI secolo, il palazzo esercitò mansioni di tipo giudiziario, fino a quando, all’inizio del nuovo secolo, il Duca Mario Sforza, per questioni economiche, decise di vendere Scansano e Pomonte a Cosimo II dei Medici.
L’edificio venne presto destinato a sala udienze e trasformato in "Teatro delle Commedie" e quindi sede di una Scuola Pia per le fanciulle della Terra di Scansano.
Con la proclamazione del Regno d’Etruria nel 1801 e l’invasione delle truppe francesi, il Palazzo Pretorio, sottoposto a lunghi lavori di rinnovo e ampliamento, venne utilizzato prima come Tribunale Correzionale e poi come ufficio del Giudice di Pace e residenza del Vicario, del Messo delle carceri e del Cancelliere.
Dalla fine del XIX secolo, il palazzo perse gradualmente d’importanza, fino a lasciare l’esercizio delle sue funzioni culturali, religiose e giudiziarie. Oggi l’edificio ospita magazzini, alloggie il Museo della Vite e del Vino e di quello Archeologico.