La zona collinare che delimita la Maremma toscana con il Lazio è ricca di antiche vestigia di fortificazioni risalenti ai secoli XIII e XIV. Questi castelli videro il susseguirsi di diverse signorie: Aldobrandeschi, Baschi, Orsini di Pitigliano, Orvieto, Siena.
Lungo la strada che porta a Vulci si trova la Rocca di Montauto, eretta nel XIII secolo dagli Aldobrandeschi. Conquistato dagli Orsini di Pitigliano, passò nel XV secolo, come le altre fortificazioni della zona, a Siena. I ruderi attuali mostrano una struttura quadrangolare con cortile fortificato e mura rivestite in pietra.
Nei suoi pressi si trovano i ruderi del castello di Stachilagi, con annesso monastero. Eretto nel XIII secolo sulla preesistente Abbazia della Selva, era dominio dell'Abbazia delle Tre Fontane di Roma, infeudato agli Aldobrandeschi. Passato ai Baschi e quindi a Orvieto, divenne possedimento della Repubblica di Siena nel XV secolo. Sono giunti fino a noi parti di muri in pietra, ruderi di edifici e due grandi torri, oltre ai resti dell'antica Abbazia della Selva.
Sempre vicino si trova il castello di Scerpena, che nonostante le numerose opere di restauro, la struttura presenta ancora i muri originari in pietra e una torre angolare.
Da segnalere poi il , conosciuto anche come Castello del Pelagone. Costruito nel XIII secolo dagli Aldobrandeschi, passò agli Orsini di Pitigliano e quindi abbandonato dal XV secolo. Oggi restano alcuni ruderi nascosti dalla vegetazione.
Nei pressi, in direzione Capalbio, sorge la Fattoria della Campigliola, in forte stato di degrado, probabilmente risalente al Medioevo e quindi adibita a fattoria fortificata nel XVII secolo.