Sito ai piedi del borgo di Manciano, l'oratorio della Santissima Annunziata venne costruito verso la fine del XVI secolo, poco fuori le mura che cingevano il paese.
L’edificio religioso subì nel corso dei secoli numerosi lavori di restauro che causarono rimaneggiamenti ed ampliamenti della struttura originaria. Alla seconda metà del XIX secolo risalgono le più significative opere di ristrutturazione, che diedero al complesso l'aspetto odierno.
La struttura dell'oratorio è ad aula unica; il portale di ingresso incastrato sulla piccola facciata principale è sormontato da un arco tondo, mentre sul lato destro sorge la torre campanaria. L'interno custodisce un bel dipinto di Pietro Aldi, rappresentante l'Annunciazione, sistemato dal 1875 sull'altare maggiore.