Primo insediamento fortificato di Massa Marittima, dopo lo spostamento in collina della popolazione a causa delle invasioni barbariche e della crescente nocività dell’aria provocata dalle vicine paludi, il castello di Monteregio fu abitato nell’XI secolo dai vescovi massetani. Nel XIII secolo venne consegnato dalla diocesi al comune di Massa Marittima, che lo trasformò in sede amministrativa. Conquistato da Siena, il complesso cadde progressivamente in rovina, finchè nel XIX secolo divenne sede dell’Ospedale Sant’Andrea per volere di Francesco III di Lorena e successivamente di Leopoldo II. Attualmente il castello di Monteregio è perfettamente inglobato nel tessuto urbano del centro storico di Massa Marittima. Conserva elementi medievali, nonostante le modifiche dei secoli successivi.