Eretto su un'altura a sud di Poggi del Sasso, il castello di Monte Cucco venne costruito dopo l'anno Mille. In origine possedimento dell'abbazia di San Salvatore al Monte Amiata, il periodo di massimo splendore della rocca risale al XIII secolo, quando divenne parte dei domini di Siena.
Nel corso dei secoli successivi, fu data maggiore importanza ai castelli limitrofi e il complesso di Monte Cucco venne presto lasciato in rovina. Una volta venduta la proprietà alle signorie locali, il castello oramai in stato di decadenza, fu abbattuto per lasciare posto al complesso rurale che venne edificato sulle sue basi e con i suoi materiali.
L’antica struttura castellana è oggi la Tenuta di Monte Cucco.