Casciana Alta si trova nella fascia collinare a sud del capoluogo. Fondata in epoca romana, il paese ospitava nel Medioevo numerosi mulini ad acqua lungo il fiume Ecina, di cui rimangono alcuni resti.
Conserva al centro del borgo la chiesa di San Nicola, del XIX secolo, costruita nel XVI secolo e rimaneggiata più volte successivamente, che sostituì l’oratorio di San Nicola in Sessana, oggi rudere abbandonato. Ad una navata con transetto e tre cappelle absidali, ospita diverse opere rinascimentali come le tele della Madonna del Carmine con Santi, della Circoncisione di Nostro Signore e della Madonna del Rosario, attribuiti a Santi di Tito, della Famiglia di Giuseppe di Filippo Tarchiani. Fuori dal paese si trova il santuario della Madonna della Cava, costruito fra il 1607 e il 1613 a pianta ottagonale circondata su sei lati da un portico. All'interno conserva un affresco staccato della Madonna con Bambino, immagine di autore ignoto, in origine semplice edicola, un ciclo di sette tele di soggetto mariano, del fiorentino Anton Domenico Bamberini e un coro ligneo settecentesco.
Casciana Alta diede i Natali a Eusebio Valli (1755-1816), medico e fisico, morto e sepolto a Cuba a causa dei suoi studi sulla febbre gialla.